1 Eylül 2021 tarihinde Adana Demirspor ile muahede sağlayan Montella, mavi-lacivertli grubun başında 1 yılını doldurdu.
İtalyan teknik adam, ekibin başında çıktığı 4’ü kupa maçı olmak üzere 43 resmi maçta 21 galibiyet, 9 beraberlik 13 yenilgi aldı. Grubun başında 1.8 gol ortalaması ve 1.7 puan ortalaması yakalayan Montella başarılı bir grafik çizdi.
Samet Aybaba ile yollarının ayrılmasının gerisinde vazifeye gelen Vincenzo Montella, geriye kalan 35 maçta başarılı bir grafik çizerek grubu 55 puanla 9. sıraya taşıdı.
Türkiye Kupası’nda da 3. çeşitte dahil olan grubu son 16 tipine kadar taşıyan Montella, bu çeşitte 1-1 biten Alanyaspor maçında penaltılarla veda etti.
Misyona Fatih Karagümrük maçıyla başlayan İtalyan hoca 4-0’lık yenilgi almıştı. Montella, diğer bir İstanbul temsilcisi Ümraniyespor’u 1-0 yenerek misyondaki 1 yılını tamamlamış oldu.