1 Eylül 2021 tarihinde Adana Demirspor ile mutabakat sağlayan Montella, mavi-lacivertli grubun başında 1 yılını doldurdu. İtalyan teknik adam, grubun başında çıktığı 4’ü kupa maçı olmak üzere 43 resmi maçta 21 galibiyet, 9 beraberlik 13 yenilgi aldı. Ekibin başında 1.8 gol ortalaması ve 1.7 puan ortalaması yakalayan Montella başarılı bir grafik çizdi.
Samet Aybaba ile yollarının ayrılmasının gerisinde vazifeye gelen Vincenzo Montella, geriye kalan 35 maçta başarılı bir grafik çizerek grubu 55 puanla 9. sıraya taşıdı. Türkiye Kupası’nda da 3. cinste dahil olan ekibi son 16 tipine kadar taşıyan Montella, bu cinste 1-1 biten Alanyaspor maçında penaltılarla veda etti.
Göreve Fatih Karagümrük maçıyla başlayan İtalyan hoca 4-0’lık yenilgi almıştı. Montella, öbür bir İstanbul temsilcisi Ümraniyespor’u 1-0 yenerek misyondaki 1 yılını tamamlamış oldu.